4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 ppm
1
H
2663.89
2653.99
Hz
2318.56
2315.12
2127.68
2124.25
2118.23
2114.79
Hz
2054.60
2044.90
2035.25
1910.74
1903.98
1897.22
1890.45
1883.69
1876.93
1870.17
722.16
717.93
715.45
711.11
Hz
Übung plus Lösung – Schnellüberblick
Diese Version soll nur dem schnellen Überblick über die Fragestellung dienen. Sämtliche PowerPoint-Animationen fehlen,
in einigen Fällen könnte die Umsetzung von PowerPoint auf PDF merkwürdig aussehen.
Die qualitativ hochwertigen PowerPoint-Originale stehen jederzeit zum freien Download zur Verfügung.
4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 ppm
1
H
2663.89
2653.99
Hz
2318.56
2315.12
2127.68
2124.25
2118.23
2114.79
Hz
2054.60
2044.90
2035.25
1910.74
1903.98
1897.22
1890.45
1883.69
1876.93
1870.17
722.16
717.93
715.45
711.11
Hz
1.00
1.01
3.02
1.03
0.98
0.99
6.03
Inte
-
gral
O
HO
HO
OH
SH
CH
2
OH
Lösungsmittel: D
2
O
1
H NMR-Spektrum
gemessen bei 600.40 MHz
4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 ppm
1
H
4.5
4.0
3.5
3.0
2.5
2.0
1.5
1
H
1
H/
1
H DQF-COCY
gemessen bei 600.40 MHz
Eines der austauschbaren Protonen des Zuckers wurde mit
einer Alkylgruppe substituiert. Welche Alkylgruppe befindet
sich in welcher Position?
Bestimmen Sie die Stereochemie in den Positionen 2, 3 und 4!
Ordnen Sie alle Protonen- und Kohlenstoffsignale zu!
Bezeichnen Sie die Spinsysteme!
Erklären Sie das Multiplett bei ca. 1.2 ppm!
3.2 2.8 2.4 2.0 1.6 1.2 ppm
1
H
4.4 4.2 4.0 3.8 3.6 3.4 ppm
1
H
4.4
4.2
4.0
3.8
3.6
3.4
1
H
3.2
2.8
2.4
2.0
1.6
1.2
1
H
1
H/
1
H DQF-COCY
gemessen bei 600.40 MHz
1
H/
1
H DQF-COCY
gemessen bei 600.40 MHz
COSY-Ausschnitte
4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 ppm
1
H
25.74
37.95
63.66
87.70
81.41
76.62
72.42
71.44
30
40
50
60
70
80
13
C
1
H/
13
C HSQC
gemessen bei 600.40/150.98 MHz
25.74
37.95
63.66
71.44
72.42
76.62
81.41
87.70
30
40
50
60
70
80
13
C
4.5 4.0 3.5 3.0 2.0 1.5 ppm
1
H
63.70
71.51
72.47
76.68
81.47
87.74
4.6 4.4 4.2 4.0 3.6 3.4 3.2 ppm
1
H
62
66
70
74
78
82
86
90
13
C
1
H/
13
C HMBC
gemessen bei 600.40/150.98 MHz
1
H/
13
C HMBC
gemessen bei 600.40/150.98 MHz
HMBC-Übersicht
HMBC-Ausschnitt
4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 ppm
1
H
O
C
C
C
HO
H
H
HO
H
H
OH
H
CH
2
S
C
C
OH
H
C
CH
3
CH
3
Lösung in Kurzform
Die Schritt-für-Schritt-Lösung befindet sich in Arbeit
(die grünen Fußspuren im Icon der Aufgabenstellung
zeigen die Verfügbarkeit an)