Lösung

Bei bekannter Summenformel ist die Ermittlung der Anzahl der Doppelbindungsäquivalente stets ein einfacher Schritt, der erste Hinweise liefert.

Die hohe Zahl von 5 Doppelbindungsäquivalenten korreliert mit den Protonenignalen im Olefinbereich (um 8 ppm) und legt einen Ringschluss nahe.

Die Protonen sind ausschließlich an Kohlenstoff gebunden. An Stickstoff oder Sauerstoff gebundene Protonen würden keinesfalls derart hochaufgelöste Kopplungsmuster ergeben. Eine Ausnahme wären Amidprotonen, gemessen in DMSO-d6. Hier wurde in CDCL3 gemessen, erkennbar am Restprotonensignal bei etwa 7.25 ppm.

In den Protonenmultipletts im olefinisch/aromatischen Bereich tritt in den Multipletts C und D die gleiche Kopplungskonstante von 7.98 Hz auf. Das ist eine typische Kopplungskonstante benachbarter aromatischer Protonen.>

Zwischen den Protonen B und D beobachtet man ebenfalls eine identische Kopplungskonstante von hier 4.82 Hz. Für benachbarte aromatische Protonen ist das ein etwas kleiner Wert, andererseits ist der betrag der Kopplungskonstante für eine Weitbereichskopplung über 4 oder 5 Bindungen zu groß.

- CH8.67 ppm
(B)
 
=4.82 Hz CH7.32 ppm
(D)
 
-7.98 CH8.12 ppm
(C)
 
=

Die etwas ungewöhnliche Kopplungskonstante kann an dieser Stelle nicht erklärt werden. Vielleicht ist sie später hilfreich.

Die 4-Bindungskopplungskonstante von 1.75 Hz zwischen B und C passt perfekt zu dieser Partialsstruktur.

Zwischen den Protonen B und D beobachtet man ebenfalls eine identische Kopplungskonstante von hier 4.82 Hz. Für benachbarte aromatische Protonen ist das ein etwas kleiner Wert, andererseits ist der betrag der Kopplungskonstante für eine Weitbereichskopplung über 4 oder 5 Bindungen zu groß.