Übung plus Lösung – Schnellüberblick
Diese Version soll nur dem schnellen Überblick über die Fragestellung dienen. Sämtliche PowerPoint-Animationen fehlen,
in einigen Fällen könnte die Umsetzung von PowerPoint auf PDF merkwürdig aussehen.
Die qualitativ hochwertigen PowerPoint-Originale stehen jederzeit zum freien Download zur Verfügung.
0.81.01.21.41.61.82.02.22.42.62.83.03.23.4 ppm
1
H
0.76
0.50
0.75
1.00
Inte-
gral
C
6
H
12
X
2
gelöst in CDCl
3
Ermitteln Sie die Konstitution, ohne die
unübersichtlichen Kopplungsmuster zu entwirren!
Für welches Halogen steht „X“?
Wie viele chemisch unterscheidbare Protonen
kommen in der Verbindung vor?
1
H NMR-Spektrum
gemessen bei 500.13 MHz
171819202122232425262728303132333435363738394041424344 ppm
13
C
18.22
30.60
31.38
39.42
ppm
30.630.831.031.231.4
31.390
31.378
30.600
Für die Prozessierung des Spektrenausschnittes um
31 ppm wurde ein wenig „Magie“ (wissenschaftlich:
Referenzdekonvolution) eingesetzt.
Was mag es mit der Aufspaltung des Signals bei
31.8 ppm auf sich haben?
13
C{
1
H} NMR-Spektrum
gemessen bei 125.83{500.13} MHz
1.0
1.5
2.0
2.5
3.0
1
H
0.61.01.41.82.22.63.03.4 ppm
1
H
0.61.01.41.82.22.63.03.4 ppm
1
H
20
25
30
35
40
13
C
1
H/
1
H COSY
gemessen bei 500.13 MHz
editiertes
1
H/
13
C HSQC
gemessen bei 500.13/125.83 MHz
CH oder CH
3
CH
2
Hilfslinien
0.81.01.21.41.61.82.02.22.42.62.83.03.23.4 ppm
1
H
0.75
0.50
0.75
1.00
Inte-
gral
1
H NMR-Spektrum
gemessen bei 900.14 MHz
Vergleichen Sie abschließend Ihre Lösung mit dem
1
H-NMR-Spektrum bei einer höheren Frequenz.
Dieses Spektrum ist für die Lösung der
Aufgabenstellung nicht erforderlich.
0.81.01.21.41.61.82.02.22.42.62.83.03.23.4 ppm
1
H
0.76
0.50
0.75
1.00
Inte-
gral
Lösung
Teil 1 - Integration
In diesem Beispiel soll die Vorgehensweise bei der Integration nichts bis ins
Details ausgearbeitet werden
Für die vier klar zu trennenden Signalgruppen erhält man ein Integralverhältnis von
4 : 3 : 2 : 3
4 3 2 3
Lösung
Teil 2 - Molekülbausteine
Wenn verfügbar, ist das HSQC/HMQC fast
immer der beste Startpunkt, alle oder eine
Vielzahl von Teilstrukturen zunächst als losen
Haufen von Bausteinen zu sammeln.
Die Integrale aus dem Protonenspektrum
wurden soeben ermittelt, die chemischen
Verschiebungen der Kohlenstoffsignale können
aus dem eindimensionalen
Kohlenstoffspektrum übernommen werden.
Für die chemischen Verschiebungen der
Protonenmultipletts sind wegen des Fehlens der
Peakmarkierungen nur Schätzwerte möglich.