Übung plus Lösung – Schnellüberblick
Diese Version soll nur dem schnellen Überblick über die Fragestellung dienen. Sämtliche PowerPoint-Animationen fehlen,
in einigen Fällen könnte die Umsetzung von PowerPoint auf PDF merkwürdig aussehen.
Die qualitativ hochwertigen PowerPoint-Originale stehen jederzeit zum freien Download zur Verfügung.
1.21.41.61.82.02.22.42.62.83.03.23.4 ppm
1
H
298.13
305.53
312.89
718.37
725.65
733.05
740.44
Hz
C
3
H
5
ClO gelöst in CDCl
3
Ermitteln Sie die Konstitution!
1
H NMR-Spektrum
gemessen bei 250.13 MHz
1.21.41.61.82.02.22.42.62.83.03.23.4 ppm
1
H
298.13
305.53
312.89
718.37
725.65
733.05
740.44
Hz
Erste Ãœberlegungen
Das Protonenspektrum besteht aus zwei Signalgruppen.
Es gibt zwei chemisch unterscheidbare Protonen, deren
Zahl noch nicht bekannt ist, d.h. n H
a
und m H
b
.
n und m müssen ermittelt werden.
Aus der Summenformel resultiert ein Doppelbindungsäquivalent.
Die Strukturfragmente H-Cl, H-H und H
2
O sind nicht
möglich. In diesem Fall läge ein Gemisch aus mindestens
zwei Komponenten vor.
n H
a
m H
b
Ein Strukturfragment –OH ist grundsätzlich denkbar.
1.21.41.61.82.02.22.42.62.83.03.23.4 ppm
1
H
298.13
305.53
312.89
718.37
725.65
733.05
740.44
Hz
δ =
ν
Probe
− ν
Referenz
ν
Referenz
Chemische Verschiebungen
Um die chemischen Verschiebungen nicht nur anhand der Skala
abzuschätzen, benötigen wir die in Hz angegebenen
Peakmarkierungen zusammen mit der bekannten Formel
ν
Referenz
beträgt laut Aufgabenstellung 250.13 MHz, die
Peakmarkierungen stellen keine Absolutfrequenzen,
sondern bereits die Differenz zum Referenzsignal
(ν
Probe
− ν
Referenz
) dar.
1.21.41.61.82.02.22.42.62.83.03.23.4 ppm
1
H
298.13
305.53
31