Übung plus Lösung PDF-Schnellüberblick
Diese PDF-Version soll nur dem schnellen Überblick über die Fragestellung dienen. Sämtliche PowerPoint-Animationen
fehlen, in einigen Fällen könnte die Umsetzung von PowerPoint auf PDF merkwürdig aussehen.
Die qualitativ hochwertigen PowerPoint-Originale stehen jederzeit zum freien Download zur Verfügung.
3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0
ppm1
H
3.65 3.60 3.55
922.1
916.0
885.4
891.5
897.6
903.7
909.0
Hz
1.101.121.14 1.08 1.06
278.3
272.1
Hz
1
H NMR-Spektrum
gemessen bei 250.13 MHz
C
6
H
14
O gelöst in CDCl
3
Ermitteln Sie die Struktur!
3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0
ppm1
H
C
6
H
14
O
- kein Doppelbindungsäquivalent
- Es gibt 14 Protonen aber nur
zwei Signalgruppen. Da muss
irgendeine Symmetrie vorliegen.
- Integration:
a.u. ???
Englisch: arbitrary units
Abhängig von der Darstellung.
In Europa könnte man beim Ausdruck
auf ein A4-Blatt oder der Darstellung
auf einem Tablet beispielsweise an
Zentimeter denken.
Lösung
Tieffeldmultiplett
- 1.7 a.u.
Hochfeldmultiplett
- 9.61 a.u.
alle 14 Protonen
- 11.31 a.u.
1 Proton
0.81 a.u.
Tieffeldmultiplett
2.1 H
Hochfeldmultiplett
11.9 H
1.7 a.u.
9.61 a.u.
2H
12H
3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0
ppm1
H
C
6
H
14
O
- kein Doppelbindungsäquivalent
- Es gibt 14 Protonen aber nur
zwei Signalgruppen. Da muss
irgendeine Symmetrie vorliegen.
- Integration:
Lösung
Tieffeldmultiplett
- 1.7 a.u.
Hochfeldmultiplett
- 9.61 a.u.
alle 14 Protonen
- 11.31 a.u.
1 Proton
0.81 a.u.
Tieffeldmultiplett
2.1 H
Hochfeldmultiplett
11.9 H
2H
12H
3.65 3.60 3.55
922
.
1
916
.
0
885
.
4
891
.
5
897
.
6
903
.
7
909
.
0
H
z
Fangen wir bei der Detailanalyse mit dem Septett an.
3.65 3.60 3.55
922
.
1
916
.
0
885
.
4
891
.
5
897
.
6
903
.
7
909
.
0
H
z
2H
Um ein Septett zu beobachten, müssen gemäß
der (n-1)-Regel 6 äquivalente Nachbarprotonen
existieren.
H
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
C
H
2
CH
3
H
3
C
H
C
CH
3
H
3
C
3. Möglichkeit
1. Möglichkeit
Wegen des Integrals von
2 müsste dieses
Fragment zweimal
existieren und damit
mindestens 8 C-Atome.
2. Möglichkeit
Wo sollte der
verbleibende Teil C
3
H
6
O
gebunden sein?
C
6
H
14
O
3.65 3.60 3.55
922
.
1
916
.
0
885
.
4
891
.
5
897
.
6
903
.
7
909
.
0
H
z
2H
Um ein Septett zu beobachten, müssen gemäß
der (n-1)-Regel 6 äquivalente Nachbarprotonen
existieren.
H
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
C
H
2
CH
3
H
3
C
3. Möglichkeit
Wegen des Integrals von
2 müsste dieses
Fragment zweimal
existieren und damit
mindestens 8 C-Atome.
Wo sollte der
verbleibende Teil C
3
H
6
O
gebunden sein?
C
6
H
14
O
Und woher kommt jetzt das Integral von 2?
H
C
CH
3
H
3
C
H
C
CH
3
H
3
C