Übung plus Lösung – PDF-Schnellüberblick
Diese PDF-Version soll nur dem schnellen Überblick über die Fragestellung dienen. Sämtliche PowerPoint-Animationen
fehlen, in einigen Fällen könnte die Umsetzung von PowerPoint auf PDF merkwürdig aussehen.
Die qualitativ hochwertigen PowerPoint-Originale stehen jederzeit zum freien Download zur Verfügung.
3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0
ppm1
H
3.65 3.60 3.55
922.1
916.0
885.4
891.5
897.6
903.7
909.0
Hz
1.101.121.14 1.08 1.06
278.3
272.1
Hz
1
H NMR-Spektrum
gemessen bei 250.13 MHz
C
6
H
14
O gelöst in CDCl
3
Ermitteln Sie die Struktur!
3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0
ppm1
H
C
6
H
14
O
- kein Doppelbindungsäquivalent
- Es gibt 14 Protonen aber nur
zwei Signalgruppen. Da muss
irgendeine Symmetrie vorliegen.
- Integration:
a.u. ???
Englisch: arbitrary units
Abhängig von der Darstellung.
In Europa könnte man beim Ausdruck
auf ein A4-Blatt oder der Darstellung
auf einem Tablet beispielsweise an
Zentimeter denken.
Lösung
Tieffeldmultiplett
- 1.7 a.u.
Hochfeldmultiplett
- 9.61 a.u.
alle 14 Protonen
- 11.31 a.u.
1 Proton
≙
0.81 a.u.
Tieffeldmultiplett
≙
2.1 H
Hochfeldmultiplett
≙
11.9 H
1.7 a.u.
9.61 a.u.
2H
12H
3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0
ppm1
H
C
6
H
14
O
- kein Doppelbindungsäquivalent
- Es gibt 14 Protonen aber nur
zwei Signalgruppen. Da muss
irgendeine Symmetrie vorliegen.
- Integration:
Lösung
Tieffeldmultiplett
- 1.7 a.u.
Hochfeldmultiplett
- 9.61 a.u.
alle 14 Protonen
- 11.31 a.u.
1 Proton
≙
0.81 a.u.
Tieffeldmultiplett
≙
2.1 H
Hochfeldmultiplett
≙
11.9 H
2H
12H
3.65 3.60 3.55
922
.
1
916
.
0
885
.
4
891
.
5
897
.
6
903
.
7
909
.
0
H
z
Fangen wir bei der Detailanalyse mit dem Septett an.
3.65 3.60 3.55
922
.
1
916
.
0
885
.
4
891
.
5
897
.
6
903
.
7
909
.
0
H
z
2H
Um ein Septett zu beobachten, müssen gemäß
der (n-1)-Regel 6 äquivalente Nachbarprotonen
existieren.
H
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
C
H
2
CH
3
H
3
C
H
C
CH
3
H
3
C
3. Möglichkeit
1. Möglichkeit
Wegen des Integrals von
2 müsste dieses
Fragment zweimal
existieren und damit
mindestens 8 C-Atome.
2. Möglichkeit
Wo sollte der
verbleibende Teil C
3
H
6
O
gebunden sein?
C
6
H
14
O
3.65 3.60 3.55
922
.
1
916
.
0
885
.
4
891
.
5
897
.
6
903
.
7
909
.
0
H
z
2H
Um ein Septett zu beobachten, müssen gemäß
der (n-1)-Regel 6 äquivalente Nachbarprotonen
existieren.
H
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
C
H
2
CH
3
H
3
C
3. Möglichkeit
Wegen des Integrals von
2 müsste dieses
Fragment zweimal
existieren und damit
mindestens 8 C-Atome.
Wo sollte der
verbleibende Teil C
3
H
6
O
gebunden sein?
C
6
H
14
O
Und woher kommt jetzt das Integral von 2?
H
C
CH
3
H
3
C
H
C
CH
3
H
3
C
3.65 3.60 3.55
922
.
1
916
.
0
885
.
4
891
.
5
897
.
6
903
.
7
909
.
0
H
z
2H
C
6
H
14
O
Und woher kommt jetzt das Integral von 2?
H
C
CH
3
H
3
C
Das Integral von 2 erhält
man mit einem zweiten
identischen
Isopropylfragment.
C
CH
3
H
3
C
H
H
C
CH
3
H
3
C
Jetzt fehlt nur noch ein
O-Atom, um die
Summenformel zu
erreichen. Der Sauerstoff
passt zwischen die zwei
Isopropylfragmente.
O
3.65 3.60 3.55
922
.
1
916
.
0
885
.
4
891
.
5
897
.
6
903
.
7
909
.
0
H
z
2H
C
6
H
14
O
Und was ist mit den Methylgruppen?
H
C
CH
3
H
3
C
C
CH
3
H
3
C
H
O
1.101.12 1.08
278
.
3
272
.
1
H
z
12H
Alle sechs Methylprotonen der Isopropylgruppe sind chemisch
äquivalent und drei Bindungen vom Nachbarmethinproton
entfernt.
Daraus resultiert ein Dublett.
Das Integral von 12
ergibt sich aus zwei
identischen
Isoproylgruppen.
3.65 3.60 3.55
922
.
1
916
.
0
885
.
4
891
.
5
897
.
6
903
.
7
909
.
0
H
z
2H
C
6
H
14
O
Für aufmerksame Augen.
H
C
CH
3
H
3
C
C
CH
3
H
3
C
H
O
1.101.12 1.08
278
.
3
272
.
1
H
z
12H
Im Prinzip gibt es einen
zweiten Kopplungsweg über
5 Bindungen. Normalerweise
sieht man nur Kopplungen
über bis zu drei Bindungen.
Die 5-Bindungs-Kopplung ist
hier nicht sichtbar.
