Übung plus Lösung – PDF-Schnellüberblick
Diese PDF-Version soll nur dem schnellen Überblick über die Fragestellung dienen. Sämtliche PowerPoint-Animationen
fehlen, in einigen Fällen könnte die Umsetzung von PowerPoint auf PDF merkwürdig aussehen.
Die qualitativ hochwertigen PowerPoint-Originale stehen jederzeit zum freien Download zur Verfügung.
3.50 1.001.502.002.503.00
1
H
1.19
1.81
Inte-
gral
1716.28
1709.19
1702.20
1695.19
577.27
570.29
563.21
Hz
C
4
H
10
O gelöst in CDCl
3
Ermitteln Sie die Konstitution!
Woher könnte das kleine Signal bei ca.
1.6 ppm stammen?
1
H NMR-Spektrum
gemessen bei 500.13 MHz
Lösung
Fangen wir einmal „von hinten“ mit dem
Signal bei ca. 1.6 ppm an.
C
4
H
10
O gelöst in CDCl
3
Als Lösungsmittel ist CDCl
3
angegeben.
Typischerweise findet man in CDCl
3
zwei
Protonensignale, obwohl dies von der
Summenformel CDCl
3
her gar nicht zu erwarten ist.
Zum einen gibt es bei etwa 7.25 ppm ein Signal von CHCl
3
. Das
rührt von der nicht 100%igen Deuterierung und wird deshalb
häufig als „Restprotonensignal“ bezeichnet. Das Signal liegt in
diesem Beispiel außerhalb des Darstellungsbereiches.
Zum anderen enthält Chloroform fast immer Wasser als
Verunreinigung. In CDCl
3
liegt dessen Signal bei ca. 1.6 ppm.
Mit hoher Wahrscheinlichkeit liegt HOD vor.
HOD
Lösung
=
577.27 Hz + 563.21 Hz
2 ∗ 500.13 MHz
= 𝟏. 𝟏𝟒 𝐩𝐩𝐦
Es gibt keinerlei Doppelbindungsäquivalente.
C
4
H
10
O gelöst in CDCl
3
Obwohl die einfache Integration üblicherweise
ein guter Einstieg zur Spektrenauswertung ist,
ignorieren wir diese hier zunächst.
Beginnen wir mit dem Multiplett bei ca. 1.1 ppm.
Die genaue chemische Verschiebung beträgt
1.14 ppm.
Zur Erinnerung: ppm ist keine Maßeinheit,
sondern einfach die Zahl 10
-6
, die wie eine
Maßeinheit verwendet wird.
HOD
1.14 ppm