6.5 1.56.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0
1
H
ppm
1044.07
1036.91
1029.78
1022.66
Hz
4.2 4.1
311.47
304.33
297.19
Hz
1.2
Übung plus Lösung – Schnellüberblick
Diese Version soll nur dem schnellen Überblick über die Fragestellung dienen. Sämtliche PowerPoint-Animationen fehlen,
in einigen Fällen könnte die Umsetzung von PowerPoint auf PDF merkwürdig aussehen.
Die qualitativ hochwertigen PowerPoint-Originale stehen jederzeit zum freien Download zur Verfügung.
step
step
by
6.5 1.56.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0
1
H
ppm
1044.07
1036.91
1029.78
1022.66
Hz
4.2 4.1
1.00
0.97
1.03
2.02
3.09
Inte
-
gral
311.47
304.33
297.19
Hz
1.2
Ermitteln Sie Konstitution und Konfiguration! Analysieren Sie die
Multipletts zwischen 5.5 und 6.5 ppm und extrahieren alle
Kopplungskonstanten!
Ordnen Sie die Signale den zugehörigen Protonen stereochemisch
korrekt zu!
C
5
H
8
O
2
gelöst in CDCl
3
1
H NMR-Spektrum
gemessen bei 250.13 MHz
1588.91
1587.25
1571.60
1569.94
1522.65
1512.30
1505.35
1495.00
1437.73
1436.07
1427.38
1425.72
Hz
6.3 5.76.2 6.1 6.0 5.9 5.8
6.5 1.56.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0
1
H
ppm
1.00
0.97
1.03
2.02
3.09
Inte
-
gral
C
5
H
8
O
2
gelöst in CDCl
3
Schritt-für-Schritt-Lösung
Die Integration gestaltet sich einfach. Es wurde willkürlich definiert,
dass das Multiplett bei ca. 6.3 ppm durch ein Proton verursacht wird.
Die Annahme war richtig, wie man durch einfaches Runden der
restlichen vier Integrale leicht feststellt.
1044.07
1036.91
1029.78
1022.66
Hz
4.2 4.1
1588.91
1587.25
1571.60
1569.94
1522.65
1512.30
1505.35
1495.00
1437.73
1436.07
1427.38
1425.72
Hz
6.3 5.76.2 6.1 6.0 5.9 5.8
311.47
304.33
297.19
Hz
1.2
6.5 1.56.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0
1
H
ppm
1.00
0.97
1.03
2.02
3.09
Inte
-
gral
C
5
H
8
O
2
gelöst in CDCl
3
Die Integration gestaltet sich einfach. Es wurde willkürlich definiert,
dass das Multiplett bei ca. 6.3 ppm durch ein Proton verursacht wird.
Die Annahme war richtig, wie man durch einfaches Runden der
restlichen vier Integrale leicht feststellt.
1H1H 1H 2H 3H
1044.07
1036.91
1029.78
1022.66
Hz
4.2 4.1
1588.91
1587.25
1571.60
1569.94
1522.65
1512.30
1505.35
1495.00
1437.73
1436.07
1427.38
1425.72
Hz
6.3 5.76.2 6.1 6.0 5.9 5.8
311.47
304.33
297.19
Hz
1.2
6.5 1.56.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0
1
H
ppm
C
5
H
8
O
2
gelöst in CDCl
3
Das Quartett und das Triplett entstammen einer Ethylgruppe. Die
Schritt-für-Schritt-Herleitung soll nicht diskutiert werden. Der
Schwerpunkt liegt hier auf den Signalen bei ca. 6 ppm.
1H1H 1H 2H 3H
1044.07
1036.91
1029.78
1022.66
Hz
4.2 4.1
1588.91
1587.25
1571.60
1569.94
1522.65
1512.30
1505.35
1495.00
1437.73
1436.07
1427.38
1425.72
Hz
6.3 5.76.2 6.1 6.0 5.9 5.8
311.47
304.33
297.19
Hz
1.2
H
2
C CH
3
7.14 Hz
4.13
ppm
1.22
ppm
C
5
H
8
O
2
gelöst in CDCl
3
Wie kann man die Multipletts bei ca. 6 ppm – vor allem das mittlere
– verstehen?
1588.91
1587.25
1571.60
1569.94
1522.65
1512.30
1505.35
1495.00
1437.73
1436.07
1427.38
1425.72
Hz
H
2
C CH
3
7.14 Hz
4.13
ppm
1.22
ppm
6.3 5.76.2 6.1 6.0 5.9 5.8
6.3 5.76.2 6.1 6.0 5.9 5.8
1588.91
1587.25
1571.60
1569.94
1522.65
1512.30
1505.35
1495.00
1437.73
1436.07
1427.38
1425.72
Hz
C
5
H
8
O
2
gelöst in CDCl
3
Was fehlt noch?
H
2
C CH
3
7.14 Hz
4.13
ppm
1.22
ppm
6.3 5.76.2 6.1 6.0 5.9 5.8
1588.91
1587.25
1571.60
1569.94
1522.65
1512.30
1505.35
1495.00
1437.73
1436.07
1427.38
1425.72
Hz
C
5
H
8
O
2
Summenformel: bisher gefunden: - C
2
H
5
Zum einen ergeben sich aus der Summenformel 2
Doppelbindungsäquivalente (DBÄ), von denen bisher keines
zugeordnet wurde, zum anderen verbleibt nach Abzug der
Ethylgruppe ein Rest C
3
H
3
O
2
.
es fehlen: 2DBÄ + C
3
H
3
O
2